Q. 同じ判定者が複数の段階に設定された経路で、2回目以降の判定を自動で承認できますか？

A. 自動で承認できます。

判定アイテム＞詳細設定タブにある「同じ判定者が以前に承認していたら判定を自動承認する」をONにすることで、
同じ判定者が以前に承認をしていた場合は、2回目以降の判定を自動で承認できます。